Sim RPG Maker 95 est publié en 1997, ce logiciel est différent des autres dans la mesure où il ne permet la création que d'un seul type de jeux: les Tactical RPG. La même année,
RPG Maker 95 est disponible et permet d'utiliser 256 couleurs avec une résolution de 640x480 pixels.
RPG Maker 2000 est la seconde véritable version (aussi appelé RM2K). Il redimensionne la résolution des jeux à 320x240 pixels mais ne supporte toujours que 256 couleurs. Toutefois, cette version enlève certaines limitations présentes dans la version 95. Les limitations encore présentes n'empêchèrent pas les makers de devenir plus nombreux avec cette version.
RPG Maker 2003 (aussi appelée RM2K3, RM2003 ou encore RM2K/3) a bénéficié, par rapport à la version 2000, d'améliorations techniques comme de nouvelles fonctions, le support des fichiers .mp3 ou le passage à 50 pictures (images) affichables en même temps mais en reste tout de même proche. Les jeux construits sur RM2K peuvent être convertis pour fonctionner sous RM2K3 (mais l'inverse n'est pas possible). Les ressources entre les 2 logiciels sont interchangeables. Ce fut la première version faite par Enterbrain qui était auparavant une partie de ASCII.
Un nouveau modèle de base lors des combats fait également son apparition. On y voit cette fois, les personnages en vue de profil comme ils apparaissent dans la plupart des jeux de rôle 16 bits.
RPG Maker VX, sorti le 27 décembre 2007, est la dernière version de RPG Maker, qui reprend les bases des versions précédentes en apportant cependant des nouveautés et des modifications mineures :
Une refonte des scripts, qui permet de faciliter les manœuvres de programmation;
Des options pour créer directement des évènements courants, comme "téléporter le héros", animer une "porte" ou un "coffre" quand on l'ouvre, et appeler le système d'"auberge";
Des positions de départ pour des véhicules, comme la "barque", ou l'"airship", une option déjà présente dans RPG Maker 2003, mais absente dans la version XP;
Un générateur de donjon automatique, qui crée aléatoirement un labyrinthe, et qui, à l'instar des positions de départ pour les véhicules, était présente dans la version 2003 de RPG Maker, et non dans la version XP
Une réorganisation des commandes d'évènements pour une meilleure lisibilité
Une gestion automatique de l'installation des polices manquantes
Par ailleurs, il a pour but d'apporter la compatibilité avec Windows Vista. RPG Maker VX a cependant perdu certaines fonctionnalités présentes dans la version précédente :
Deux couches ( et non cinq comme on le croit parfois ) alors que RPG MAKER XP utilise trois couches pour le mapping.
Pas de possibilité de mapper librement, en raison du nombre de couches ( cité précedemment ), de la limite d'un seul tileset par jeu (cassable facilement cependant par l'ajout d'un script ou d'un logiciel additionnel), tileset limité ( alors que RPG Maker XP proposait un grand nombre de tilesets de taille infinie ), et aussi de la suppression des sens de passage.
Il n'est plus possible de changer le fond de scène (panorama) sans utiliser le langage de script.